La sierra de Pradilla es una estribación del macizo de La Demanda que separa dos barrancos profusamente boscosos. Por un lado, el barranco o valle del río Cárdenas acoge en su mismo inicio el importante centro espiritual de San Millán de la Cogolla (728 m), con sus dos monasterios llamados de Yuso o de abajo y de Suso o de arriba.

La historia nos sitúa en el año 473, en plena época visigoda, cuando nació un el pastor de nombre Millán o Emiliano. Habiendo escuchado la llamada divina en un sueño, se consagro a la vida eremítica, pasando a habitar una cueva sobre el valle del río Cárdenas. Tuvo fervientes seguidores que vivieron junto a la tumba del ya proclamado santo. Hacia mitad del siglo X se levanta el primer monasterio, el de Suso, y un siglo después el de Yuso. En una preciada arqueta se guardan los restos de San Millán. Esta arqueta constaba de varios marfiles que fueron expoliados por las tropas francesas en los tiempos del emperador Napoleón. Algunos de estos marfiles fueron recuperados, otros están distribuidos en museos, y de otros tantos se desconoce su paradero.

El monasterio de San Millán de la Cogolla entronca además con la leyenda de los siete infantes de Lara que parecen estar enterrados en su silencioso claustro. Pero San Millán de la Cogolla es, sobre todo, centro y unión de culturas. Las famosas glosas Emilianenses constituyen los primeros textos conocidos en el lenguaje empleado entonces por el pueblo. Son los albores del castellano. Asimismo, la antiquísima lengua vasca encuentra sus primeras expresiones escritas en este mismo lugar.

Al Sur de San Millán de la Cogolla (728 m) encontramos la cumbre de Pradilla (1500 m), elevación plana y despejada pero con amplia panorámica hacia la depresión del Ebro. El GR-93 conduce al collado de Ortuño (1015 m) pasando a la vertiente del barranco de Iruela. Un poco más arriba hallamos el corral de Ortuño (1050 m). Es en este lugar donde deberemos abandonar el balizaje del GR-93 que por el collado de Ozijo (1090 m) baja a Tobia (680 m). Un camino-cortafuegos nos lleva a los llanos y pastizales de la sierra de Pradilla (1460 m). La cumbre queda cercana a la izquierda (1500 m).

Se puede ascender a la cima desde el frondoso barranco de Tobia partiendo del área de recreo del Rajao (1015 m). Hay que tomar la pista que asciende desde el mismo refugio hasta encontrar una bifurcación a la derecha (1130 m) por la que hay que seguir. El camino acaba desapareciendo después de unos panales pero se puede seguir la ascensión a media ladera y hacia la izquierda rodeando la barrancada (NE) para dar con los llanos de la sierra de Pradilla (1460 m) al SW de la cumbre.

Accesos: San Millán de la Cogolla (1h 45 min); El Rajao (1h 45 min).